Kabaret OT.TO powstał w 1987 roku założony przez Wiesława Tupaczewskiego i Andrzeja Piekarczyka. Nazwę OTTO dla kabaretu wymyślił ten pierwszy. W roku 1989 do zespołu dołączył Andrzej Tomanek i Ryszard Makowski. W tymże roku zaprzyjaźniony z kabaretem Jacek Sasin zaprojektował jako logo zespołu żyletkę z wpisaną weń nazwą kabaretu. W 1990 Kabaret OT.TO występował gościnnie w Kabarecie Pod Egidą Jana Pietrzaka, by rok później się usamodzielnić. W lipcu 1991 roku kabaret nagrał swój pierwszy program dla telewizyjnej "Dwójki". Do tej pory nagrał dla telewizji kilkanaście różnych programów. Do 2000 roku wydał 10 tytułów płyt i kaset z firmą Pomaton EMI: "Zasmażka", "Faux pas", "Lato z OT.TO", "OT.TO dzieciom", "Koncert kabaretu OT.TO z orkiestrą Z. órnego"(podwójny album), "50-lecie Kabaretu OT.TO", "Wesele Hamleta", "7777", "Umciaciarumcia", "Dzieła wybrane tom I". W styczniu 2001 z pracy w kabarecie zrezygnował Ryszard Makowski i od tej chwili kabaret funkcjonuje jako trio. W 2002 już z nowym wydawcą - Universal Music Polska - nagrał dwupłytowy album: 777 "Czego..."/OT.TO "Los Piernikos". Kabaret OT.TO stworzył nową jakość w historii polskiego kabaretu - był to pierwszy apolityczny, bazujący na bezpośrednim, interaktywnym kontakcie z widzem i tak dużo śpiewający kabaret. Cała Polska śpiewała "Zasmażkę", "To już lato" czy "Wakacje".